呂布剛將女兒送走，陳登之父陳珪為救劉備，前來勸阻。呂布急派張遼將女搶回，回復袁術嫁妝未備，婚期拖延。忽然宋憲、魏續來報，張飛搶走了他們買的馬匹，呂布大怒，率兵進攻小沛，與張飛大戰。劉備求和，呂布不許，劉備只好乘夜突圍，去投曹操。 正當曹操聯合劉備準備共圖徐州呂布之時，張濟欲奪獻帝，自關中引兵攻南陽，不料在途中中流矢而死。其侄張繡又統領其眾，用賈詡為謀士，結連劉表、屯兵宛城，仍想奪駕。曹操聞報大怒，急欲興兵討伐，卻又怕呂布乘機偷襲許都。荀彧獻計安撫呂布，曹操于是親率十五萬大軍浩浩蕩蕩殺奔宛城。 張繡見曹兵勢大，只好依賈詡之言，獻城降曹。曹操不廢一兵奪得宛城，酒醉得意之時竟與張濟之妻張繡之嬸鄒氏——通奸。張繡不堪其辱，發誓報仇。賈詡讓張繡一面以整肅新降逃兵為由移屯中軍，一面暗使偏將胡車兒用酒灌醉曹操身邊勇士典韋，盜得他的雙戟。在曹操與鄒氏迷醉在溫柔鄉之時，兵襲大帳。典韋雖奮力死戰，但終因手無兵器勇戰而死。曹操乘此機會上馬逃跑，其長子曹昂、愛侄曹安民都于亂中戰死。于禁等眾將奮力拼殺，曹軍才轉敗為勝。張繡引敗兵投劉表，曹操班師回許都。 得了玉璽而久欲稱帝的袁術拉攏呂布與其結親，經陳登父子從中挑撥，呂布與袁術反目，將袁術說親使者韓胤用枷釘了，命陳登將其解往許都獻與曹操，以求徐州牧。誰知陳登見了曹操不但不為呂布求官，反而勸曹操早除呂布，自己愿為內應。 建安二年（公元197年），袁術在淮南稱帝，為報呂布反目悔婚之恨，大舉七路兵馬攻打徐州。呂布用陳登之計，大敗袁術，其后曹操又率大軍十七萬，會合江東孫策、豫州劉備、徐州呂布三路大軍征討袁術。袁術只好攜珠寶渡淮南下，只留李豐率兵十萬堅守壽春。曹操攻城月余不下，糧草已盡，軍心浮動，他借倉官王垕的頭，激起將士背水一戰的士氣，一舉攻下壽春。