Damon想起自己曾經被抓到八月會的經歷，現在往事重現，自己又被關進監獄。而八月會這個的組織致力于研究吸血鬼，秘密的存在了很多年。Elena安慰失去朋友的艾倫，并告訴了他他的養父韋斯偽造了梅根的死亡證明。韋斯告訴Elena，她的父親也是八月會的醫生，然后弄暈了Elena。韋斯告知亞倫真相，原來亞倫所屬的惠特莫家族世代都在研究吸血鬼。Elena和Damon一起被關了起來，Damon告訴Elena，自己以前的經歷，他曾被人出賣，做了試驗品。當時Damon甚至交了一個獄友——恩佐。每一天，瘋子醫生惠特莫都會折磨他們，割傷他們，切除他們眼睛的一部分，這一切都是為了測驗吸血鬼的自愈程度。在監獄里，恩佐一直鼓勵著Damon，幫助他活下來。恩佐相處了一個計劃逃脫，那就是把兩個人的食量供給一個人，那個人就可以積累了戰斗力。恩佐把血都給了Damon，Damon殺死了惠特莫醫生，和當時八月會的很多人。本來他們可以逃出去，但當時八月會里起了大火，他怕自己也被燒死，不愿費時間冒險就恩佐，獨自逃走，背棄恩佐離去。達蒙為了報復便開始追殺惠特莫家族及其后人，但是每一次都留下一個繼承人，讓他組建家庭再殺掉下一代人。亞倫得知后決定接受家族使命。卡洛琳和凱瑟琳為了幫stefan走出陰霾，把stefan關進保險箱，以求重現當時的場景，但是stefan在箱子里失控了。卡洛琳把凱瑟琳也關了進去，幫助stefan克服心理陰影。保險箱里，凱瑟琳告訴stefan他一直執著于傷害是因為想借助肉體的疼痛來逃離被Elena背叛的痛，但自己會一直陪著他。Stefan決定走出陰霾，燒了以前的東西。凱瑟琳發現自己一直愛著的都是stefan，兩人共度良宵，卡洛琳驚呆了。埃琳娜被帶到了實驗臺上，她發現另一個試驗品正是大難不死的恩佐。