承接第一季的故事，老王意外收獲了一大筆財富，雄心勃勃的他準備與好兄弟Bruce在海外共同創業，從頭再來。老王與Bruce建立了王氏創投公司，他們的辦公室就設立在原有House的地下室，于是一系列令人啼笑皆非，但又積極向上的創業故事展開了。華人在海外最初的標志性印象就是中國美食和中國功夫。老王和Bruce在公司助理Jessica和Queenie的輔助下吃遍了多倫多的特色美食最后一事無成，還落荒而逃，幸運的是老王在屢次失敗后結識了他人生中另外一位紅顏知己Michelle。在Smantha的幫助下老王和Bruce又干上了當前火熱的購房旅游團，專門接待來自大陸的房地產投資人士，終于成功的賺到了公司的第一桶金。老王在接團的過程中又巧遇了前妻任桂英得知自己的女兒即將到來加拿大上學的消息。Bruce終于實現了他的夢想開設了中國功夫館，在一次比武大會后選定了武館的總教頭大師兄。通過學習中國武術，Bruce與Jessica的室友Angel和Marry建立了深厚的友誼，并漸漸與Marry發展成了戀人。Jessica也同時找到了她的夢中情人來自中國的高富帥留學生Hanson。通過中西方青年對價值觀和愛情觀的對比，展示了中西方文化教育的不同。老王與Bruce創業的腳步并沒有停歇，他們先后又主辦和參與了一系列文化項目《多倫多好聲音》，《土星小姐選美大賽》，創辦了《王氏創投》雜志等等，最終都因為不具備專業知識而變成一場場的鬧劇。正當老王有一些心灰意冷的時候，他的紅顏知己Michelle和他的前妻任桂英向他伸出了援助之手。