2002年，具惠善被韓國一網站推舉成為"五大美女"之一。

　　2004年，具惠善正式踏足影視界。在MBC情景喜劇《Non Stop5》中的出色表現很快便讓觀眾記住了具惠善這個名字。在《Non Stop5》中，具惠善并沒有刻意表現自己的美貌，而是默默為成為一個演技出色的演員努力著。

　　2008年，她首次執導短篇電影《愉快的幫手》，同時兼任編劇 ?，并憑借此作品獲得了釜山亞洲短片電影節和富川國際電影節等獎項，此外還獲得了第三屆中國手機電影節等國際獎項 ?。

　　2009年具惠善在《花樣男子》中飾演了勇敢堅強又倔強的Geum Jan Di（杉菜） ?，開始走紅。同年，她推出了個人第一部小說 ?，舉辦了首次個人畫展 ?，并發行了以自創為主的鋼琴曲專輯。

　　2010年具惠善自編自導第一部長篇電影《妖術》 ?。主演電視劇《絕對達令》 ?，搭檔臺灣演員汪東城。 ?2011年執導第二部長篇電影《桃樹》 ?。8月，參與拍攝電視劇《The Musical》 ?。

　　2012年4月4日-4日，具惠善導演3D短篇電影《記憶的碎片》在2012戛納電視節展出。8月9日，執導電影《桃樹》《記憶的碎片》受邀參加第8屆堤川國際音樂電影節。2012年10月31日，具惠善自編自導的第二部長篇電影《桃樹》正式上映。同年，她舉辦了第二次個人畫展《殘像》。 ?

　　2013年具惠善自編自導第三部長篇電影《女兒》 ?，并首次擔當自己導演作品中的主演角色。影片于2014年11月6日在韓國上映。 ?7月22日，具惠善發行了第四張數碼單曲《就是你》 ?。

　　2014年主演SBS劇集《Angel Eyes》 ?，劇中的具惠善演長成大人的尹秀婉 ?。

　　2015年主演KBS劇集《Blood》。 ?主演中國華策影視投資的大型連續劇《傳奇大亨》 ?。4月，具惠善導演并主演的紀錄片《許蘭雪軒》在第48屆休斯頓國際電影節獲得大獎。在傳記及自傳部門“獲得大獎 ?。6月，發布專輯《呼吸2》的音源，具惠善負責了《呼吸2》的所有作詞和作曲 ?。

　　2016年4月28日，具惠善正式發行首張正規專輯《還有春天》。專輯《還有春天》共收錄了包括主打歌《Stupid》，以及《Brown Hair》《It"s you》《Easy》等在內的11首曲目。其中10首歌曲均由具惠善親自作詞作曲，編曲及音樂制作則由崔仁英完成 ?。