5歲時(shí)，萊昂納多迎來他的電視銀幕處女秀在教育片《游戲屋》中扮演一個(gè)角色。14歲時(shí)，他出現(xiàn)在他的第一部商業(yè)廣告之中，那是為火柴盒汽車所做的廣告。此后，他成了包括燕麥片、玩具乃至泡泡糖在內(nèi)的所有兒童商品都做了廣告代言人。15歲時(shí)，他參加了日間肥皂劇《圣芭芭拉》的演出，扮演一個(gè)酗酒少年。之后，他又在劇集《父母之道》中他再次挑戰(zhàn)“問題少年”角色 ?。

　　1990年，16歲的他參加了電視劇《成長(zhǎng)的煩惱》的拍攝，在片中扮演一個(gè)無家可歸的少年路克。1991年，他接連拍攝了《魔精Ⅲ》、《外星追逐令》，1992年拍攝了《帶毒的常春藤》 ?。

　　1993年，萊昂納多參加了《不如重新開始》的拍攝，和羅伯特·德尼羅搭檔，在片中飾演一位受繼父虐待、內(nèi)心無比壓抑、痛苦的少年形象，他的演技受到公眾和媒體的關(guān)注。同年，他還出演了《不一樣的天空》中的弱智兒亞尼，并獲得了1994年奧斯卡最佳男配角獎(jiǎng)的提名 ?。

　　1995年，萊昂納多在《籃球日記》中塑造了一個(gè)個(gè)性鮮明的吸毒作家形象。他因此獲得金球獎(jiǎng)提名 ?，并被譽(yù)為“瑞凡·菲尼克斯的繼承人“。同年，他又與金·哈克曼和莎朗·斯通合作出演西部片《致命快感》。之后，他又相繼拍攝了《全蝕狂愛》和《馬文的房間》。

　　1996年，在現(xiàn)代激情版《羅密歐與朱麗葉》中，他又塑造了一個(gè)嶄新的“羅密歐”的形象。萊昂納多也因此片而榮膺柏林電影節(jié)最佳男主角獎(jiǎng) ?。

　　1997年，萊昂納多主演了《泰坦尼克號(hào)》。影片獲11項(xiàng)奧斯卡大獎(jiǎng)，打破了美國(guó)和世界各地的票房記錄。萊昂納多也因在此片中的表演而成了“世紀(jì)末的票房炸彈”。

　　2000年，萊昂納多在電影《海灘》中飾演一個(gè)酷愛暢游網(wǎng)絡(luò)世界尋找刺激的美國(guó)年輕人。

　　2002年，萊昂納多出演了史蒂文斯皮爾伯格導(dǎo)演的《逍遙法外》和馬丁西科塞斯導(dǎo)演的《紐約黑幫》 ?，前者得到3.5億美元票房，萊昂納多的表現(xiàn)被提名金球獎(jiǎng)男主角。得到權(quán)威影評(píng)人羅杰·埃伯特等廣泛贊賞。

　　2004年，和馬丁西科塞斯合作的《飛行家》為萊昂迎來一個(gè)金球影帝 ?。

　　2006年，《無間道風(fēng)云》和《血鉆》給他帶來了一個(gè)金球獎(jiǎng)最佳男主角的雙提名，他也是歷史上首個(gè)獲得最佳男主角雙提名的演員，同時(shí)在次年奧斯卡上憑借與詹妮弗·康納利合作的《血鉆》獲得最佳男主角提名 ?。

　　2007年上映的記錄片《第11小時(shí)》是一部萊昂納多獨(dú)立制作的電影，除了導(dǎo)演是另請(qǐng)的之外幾乎全程包辦 ?。

　　2008年，萊昂納多有《謊言之軀》和《革命之路》兩部影片上映，在《革命之路》中，他和《泰坦尼克號(hào)》里的拍檔凱特·溫斯萊特再度攜手 ?。

　　2010年的《禁閉島》是萊昂納多和馬丁·西科塞斯的第四次合作。同年他與克里斯托弗·諾蘭合作了《盜夢(mèng)空間》 ?。影片于7月16日在北美正式上映后連續(xù)三周蟬聯(lián)北美票房冠軍。

　　2011年福布斯發(fā)布好萊塢最具票房號(hào)召力明星排名，萊昂納多憑借7000萬(wàn)美元的收入榮登榜首 ?。同年，萊昂納多拍攝的《胡佛》在11月上映，本片由克林特·伊斯特伍德執(zhí)導(dǎo) ?。

　　2013年5月10日，他主演的《了不起的蓋茨比》在美國(guó)公映 ?。而他與馬丁斯科塞斯導(dǎo)演第五次合作的《華爾街之狼》于12月25日于北美上映 ?。

　　2014年1月，他憑借《華爾街之狼》中的表演獲得了金球獎(jiǎng)最佳男主角獎(jiǎng)和奧斯卡金像獎(jiǎng)最佳男主角的提名 ?。2014年他參與制作了講述偷獵事件的紀(jì)錄片《維龍加》，獲得了第87屆奧斯卡最佳紀(jì)錄長(zhǎng)片的提名 ?。

　　2015年12月25日，萊昂納多主演的《荒野獵人》點(diǎn)映。該片由亞利桑德羅·岡薩雷斯·伊納里圖執(zhí)導(dǎo)，萊昂納多繼《盜夢(mèng)空間》后再度和湯姆·哈迪合作 ?；同年，萊昂納多·迪卡普里奧宣布將和馬丁·斯科塞斯六度攜手，出演短片《選角風(fēng)云》，該片講述了一個(gè)充滿戲劇性的故事，德尼羅和萊昂納多為競(jìng)爭(zhēng)演出大導(dǎo)演馬丁的新角色而煞費(fèi)苦心 ?。

　　2016年1月8日，《荒野獵人》在北美大規(guī)模上映 ?，萊昂納多憑借此片在第88屆奧斯卡金像獎(jiǎng)獲得最佳男演員獎(jiǎng) ?。

　　2016年3月20日，萊昂納多·迪卡普里奧現(xiàn)身北京，為其出演的電影《荒野獵人》造勢(shì)。他現(xiàn)場(chǎng)不僅用中文說“我愛中國(guó)”、還書法寫下“小李(中國(guó)粉絲對(duì)其昵稱)”二字。 ?