1998年吳卓羲參加TVB第七期跳舞藝員訓(xùn)練班 ?。

　　2000年他由古天樂推薦入讀TVB藝員訓(xùn)練班第一期；12月成為TVB全經(jīng)理人合約藝人 ?。

　　2003年參演清裝武俠劇《英雄·刀·少年》飾演王五 ?；10月在吳鎮(zhèn)宇、馬德鐘、陳慧珊主演的時(shí)裝劇《沖上云霄》中飾演言行不拘小節(jié)的唐亦風(fēng) ?。

　　2004年7月與林峰、李倩、楊怡共同主演古裝武俠劇《大唐雙龍傳》，在劇中飾演外冷內(nèi)熱的徐子陵，并憑借此劇獲得萬千星輝頒獎(jiǎng)典禮飛躍進(jìn)步男藝員獎(jiǎng) ? ?。

　　2005年2月出演根據(jù)《西廂記》改編而成的古裝劇《西廂奇緣》，在劇中飾演書生張君瑞 ?；4月主演黃偉聲監(jiān)制的勵(lì)志劇《學(xué)警雄心》，在劇中飾演領(lǐng)悟力強(qiáng)的鐘立文 ?；8月簽約BMA做歌手 ?；8月15日與馬德鐘、郭可盈合作拍攝的時(shí)裝商戰(zhàn)劇《酒店風(fēng)云》播出，在劇中飾演王啟杰 ?；8月25日主演的愛情片《擁抱每一刻花火》上映 ?；12月發(fā)行個(gè)人首張音樂專輯《特快通行》，成為首位出唱片的四小生，并憑借該專輯獲得十大勁歌金曲最受歡迎男新人銀獎(jiǎng) ?。

　　2006年1月吳卓羲在香港九龍會(huì)展中心舉行個(gè)人音樂會(huì)，成為首位舉行音樂會(huì)的四小生 ?；6月出演時(shí)裝劇《男人之苦》飾演康世熙 ?；同年發(fā)行第二張音樂專輯《Fast.Forward》 ?。

　　2007年1月與馬浚偉、廖碧兒、徐子珊共同主演的時(shí)裝劇《突圍行動(dòng)》播出，在劇中飾演斯文有禮的童日進(jìn) ?；3月在陳錦鴻、胡杏兒、唐寧主演的抗日劇《亂世佳人》中飾演樂于助人的田孝義 ?；6月4日參演的電視劇《學(xué)警出更》播出，在劇中再度飾演鐘立文 ?；6月30日在劉松仁、廖京生、苗僑偉、林峰主演的時(shí)裝商戰(zhàn)劇《歲月風(fēng)云》中飾演危介強(qiáng) ?。

　　2008年參演由霍耀良執(zhí)導(dǎo)的都市情感劇《濃情一生》，在劇中分飾李靖云和李熏風(fēng)兩個(gè)角色 ?；7月與姚芊羽合作拍攝的諜戰(zhàn)劇《生死諜戀》播出，在劇中飾演唐問生 ?；9月出演由溫瑞安小說改編的電視劇《少年四大名捕》飾演冷血 ?；同年與岳華、鄧萃雯、謝雪心、商天娥合作拍攝古裝劇《巾幗梟雄》 ?。

　　2009年2月主演由TVB出品的學(xué)警系列劇集的第三輯《學(xué)警狙擊》 ?；11月出演潘嘉德執(zhí)導(dǎo)的懷舊時(shí)裝劇《巴不得爸爸》飾演楚慈 ?；同年與陳思成、馬雅舒合作拍攝年代劇《大丫鬟》，在劇中飾演出身軍閥之家的方少陵 ?。

　　2010年參演情景喜劇《女王辦公室》飾演凌笑淇 ?。

　　2011年4月與楊怡、陳豪、鐘嘉欣共同主演的時(shí)裝劇《點(diǎn)解阿Sir系阿Sir》播出，在劇中飾演督察程文力 ?；6月，在郭晉安、陳錦鴻主演的時(shí)裝劇《團(tuán)圓》中飾演翁以行 ?；10月出演TVB44周年臺(tái)慶劇《法證先鋒Ⅲ》，在劇中飾演西九龍重案組警長李展風(fēng) ?。

　　2012年1月出演家庭劇《缺宅男女》，在劇中飾演有上進(jìn)心的股票經(jīng)紀(jì)丁冠峰 ?；10月在劉松仁、楊怡主演的民國劇《名媛望族》中飾演金木水 ?；同年參演古裝劇《春光燦爛之歡樂元帥》飾演吳剛 ?。

　　2013年7月參演《沖上云霄》的續(xù)集《沖上云霄2》 ?；同年與江若琳合作拍攝情感劇《待嫁十年》 ?。

　　2014年3月出演警匪劇《叛逃》，在劇中飾演嫉惡如仇的莊有杰；7月與郭晉安、田蕊妮合作拍攝的懸疑劇《忠奸人》播出，在劇中飾演張立勛 ?；9月主演由舒儀同名網(wǎng)絡(luò)小說改編的都市職場劇《格子間女人》，在劇中飾演程睿敏 ?；12月再度與胡杏兒合作拍攝古裝愛情喜劇《醋娘子》，在劇中飾演計(jì)準(zhǔn) ?。

　　2015年主演勵(lì)志劇《幸福歸來》，在劇中飾演韓銘 ?；8月15日參演的都市時(shí)裝劇《最佳前男友》播出，在劇中飾演尹浩然 ?；此外，他還出演了民國劇《長夢(mèng)留痕》和都市情感劇《結(jié)婚為什么》 ?。