1997年，宋小寶16歲，沒有一技之長，沒有人拉扯一把，宋小寶只能在自己身上掛上牌子：零活，跑到勞務市場等人挑。而他身材瘦小，最后落到手的工作只能去當洗碗工。每個月360塊錢，正常那時候洗碗都是給300塊錢，他每天多要2塊，一個月能多60塊。 宋小寶當時只能住3塊錢一天的小旅館，每天和一大堆人擠在一起，那氣味就甭提了。 ?

　　一年間，宋小寶以洗碗工的身份跑遍了哈爾濱，最長也就干一兩個月，最短的只有一天，那也是最讓他難忘的一次，宋小寶感覺那個店像是黑店，他只好先答應下來，然后趁機跳窗逃跑。就這樣當了一年的洗碗工，宋小寶再也受不了了，黯然離開哈爾濱回到了吉林老家。 ?

　　宋小寶19歲那年，有二人轉團體下鄉演出，愛湊熱鬧的宋小寶看著舞臺上的二人轉演員唱得好，他也跑上去邊唱邊扭，結果被二人轉演員焦小龍看中，成了他的徒弟。宋小寶開始學習二人轉，一年出師，隨后開始在鞍山、本溪等地演出。 ?

　　2007年，正在吉林一家二人轉劇場演出的宋小寶被老板叫到了趙本山面前，趙本山說，跟我走吧，給我當徒弟。原來這家二人轉劇場的老板是閆學晶的丈夫，也是趙本山的好朋友，很多二人轉演員拜師趙本山之前，都是在這家劇場壓軸演出。于是，宋小寶就成了趙本山的徒弟。 ?

　　到了本山傳媒，趙本山立即讓他演《關東大先生》里的一個小偷兒。但真正讓宋小寶成名的還是黑龍江衛視的《本山快樂營》，當時劉小光因為其他演出要離開一段時間，宋小寶正好頂了這個空缺參演。 ?

　　2011年兔年遼視春晚上，趙本山攜宋小寶、趙海燕演出了小品《相親》，結果這部小品成全了宋小寶，進入本山傳媒四年的宋小寶終于有機會在舞臺上完整地展現自己。

　　2012年與趙本山、趙海燕再度合作《相親2》。

　　2013年與黃圣依搭檔主演電視劇《第22條婚規》。

　　2014年與關婷娜搭檔主演《男人四十要出嫁》。 ?

　　2015年3月21日，出席中國首檔明星喜劇競賽真人秀《歡樂喜劇人》發布會。 ?