自小學開始，便在爸爸的鼓勵下開始學習跆拳道，對她而言劈木板就像切豆腐一樣。經過艱苦的磨練，阿妹最終取得跆拳道黑帶二段，成為高手，當然也吃了不少苦頭 ?。

　　1992年，張惠妹參加臺視五燈獎歌唱比賽，到四度五關時，卻因感冒而在比賽時忘詞，而未能成功衛冕。1993年，因為病中的父親一句話而再次報名參加了五燈獎，最終奪得五燈獎歌唱比賽優勝，成為五度五關擂臺主。最大的遺憾，拿獎杯回來時，父親已經過世。1995年7月，上臺北加入表哥的樂團Relax成為女主唱。

　　1996年3月，被臺灣音樂人陳志遠、陳復明發現并簽約豐華唱片。同年7月，在張雨生的《兩伊戰爭－紅色熱情》專輯中與張雨生男女對唱《最愛的人傷我最深》，張惠妹的歌聲受到張雨生的重視，并盡力提拔。同年12月，張惠妹在張雨生的協助下發行了第一張個人專輯《姐妹》，此張專輯在IFPI榜上蟬連九周銷售第一名、銷售量超過一百零八萬張，打破96年臺灣本地歌手的銷售紀錄。 ?

　　1997年6月11日，張惠妹推出第二張專輯《BAD BOY》，再度蟬聯IFPI銷售冠軍長達9周、累計銷售一百三十五萬，打破97年臺灣女歌手銷售紀錄 ?，同年12月，發表第三張專輯《妹力四射》，舉辦的首次個人演唱會做準備。

　　1998年，舉辦第一場個人演唱會“妹力四射”，創下臺灣歌手最快舉行大型演唱會的紀錄。同年2月，張惠妹代表臺灣赴日本參與NHK年度大典表演。同年5月，第九屆金曲獎張惠妹與蘇芮合唱張雨生作品“河”。同年10月，發表第四張專輯《牽手》，獲得1998年美國Billboard亞洲最受歡迎歌手獎 ?。

　　1999年，在香港商業電臺舉辦的1998年度"叱咤樂壇流行榜頒獎典禮"中奪得“叱咤樂壇女歌手金獎” ?，在香港無線電視臺舉辦的1998年度《十大勁歌金曲頒獎典禮》中奪得“亞太區最受歡迎香港女歌星”。同年6月，發表第五張專輯《我可以抱你嗎？愛人》，專輯在臺灣地區IFPI銷量榜中獲得冠軍11個星期，打破了她自己《Bad boy》專輯創造的9周冠軍的紀錄。同年，舉行“妹力99”亞洲巡回演唱會，全程超過80萬人次，同時成為第一位在新加國家體育場辦戶外演唱會的華人歌手。同年12月，第三十六屆金馬獎與張學友組曲演出 ?。

　　2000年2月4日，參加中央電視臺春節聯歡晚會，表演歌曲《給我感覺》 ?。同年3月，張惠妹與香港管弦樂團合作舉辦2場歌聲妹影管弦音樂會。同年4月，發表這場音樂會現場收音的第六張專輯《歌聲妹影》。同年12月，發表個人第七張專輯《不顧一切》 ?。

　　2001年9月，豐華唱片為張惠妹發行第八張專輯《旅程》，專輯收錄了阿妹從1996年到2001年里18首從未發表的新歌 ?。同年9月，發表首張英文專輯《a-mei in pub》。同年10月，張惠妹加盟華納唱片，發行第九張專輯《真實》 ?，阿妹憑此專輯首次獲得臺灣金曲獎最佳女歌手獎 ?

　　2002年，張惠妹榮登美國《時代》雜志封面，同年5月，第十三屆金曲獎開場表演《亞洲最棒》并獲得最佳國語女演唱人獎。同年8月，發表第十張專集《發燒》 ?并且開始展開巡回演唱會，全球巡回24場，全程參與人數達42萬人。也成為第一個被CNN專訪，并登上時代亞洲版雜志封面的臺灣藝人 ?。

　　2003年6月，發表第十一張專集《勇敢》 ?。

　　2004年4月，阿妹獲選為“第二屆世界和平音樂獎”大中華區唯一代表藝人。同年9月，發表第十二張專集《也許明天》 ?。2004年底至2005年，遠赴波士頓游學 ?，游學期間參加第四十二屆金馬獎壓軸演出“歌聲妹影” ?。

　　2006年，從波士頓回臺之后發行第十三張專輯《我要快樂》 ?，這也是她在華納唱片的最后一張個人專輯。同年5月，參加第十七屆金曲獎壓軸演出“Musiz ORZ”。同年12月，音樂劇《愛上卡門》登上臺北小巨蛋 ?。

　　2007年，加盟EMI發行第十四張專輯《STAR》，連續數周在臺灣各大排行榜上位列冠軍 ?。同年3月，參加馬兆駿紀念音樂會 ?。同年10月，參加第四屆亞洲音樂節（韓國）表演 ?。

　　2008年3月，張惠妹赴日出演舞臺劇《杜蘭朵》擔任女一號 ?。同年7月，參加第十九屆金曲獎壓軸演出“Amit Fever阿密特狂熱” ?。同年8月，演唱北京奧運主題曲之一 《永遠的朋友》 ?。同年8月30日，參加張雨生20周年音樂會 ?。同年11月，展開STAR TOUR世界巡回演唱會，首場于上海體育場正式開唱，總共巡回20場，全程參與人數達40萬人。其中臺灣臺北小巨蛋場次，張惠妹創下單場演出44首歌曲的紀錄 ?。

　　2009年6月，張惠妹用自己的原住民本名“阿密特”發行個人第十五張專輯《阿密特意識專輯》，在臺灣金曲獎入圍十項并奪得六項大獎。2009年，開始以“張惠妹”和“阿密特”兩種風格演唱歌曲，并涉及音樂劇等表演。 ?同年9月，為第21屆夏季聽障奧林匹克運動會開幕典禮獻唱主題曲“聽得見的夢想” ?。

　　2010年，展開阿密特世界巡回演唱會，前后在佛山、廣州、泉州、北京、上海、新加坡、香港、澳門、馬來西亞、東京、臺北、高雄等地共舉辦16場巡演，為阿妹以阿密特的演藝新高峰奠定基礎 ?；同年6月，憑借《好膽你就來》獲得第21屆臺灣金曲獎 最佳年度歌曲獎 ?。

　　2011年1月，BIO人物傳記頻道制作張惠妹特輯在全球23個國家播出，這也是阿妹繼在CNN、時代雜志和Discovery露面后，再次受到國際傳媒的關注，阿妹成為首位接受此專訪的華人歌手 ?。同年4月，以“張惠妹”風格，發行個人第十六張專輯《你在看我嗎》 ?，音樂專輯總銷量在臺灣超過1000萬張，全亞洲累積銷量超過5000萬張。同年5月，張惠妹第二次接受美國CNN頻道專訪，阿妹成為首位二度接受CNN專訪的華人女歌手 ?。同年6月，張惠妹登上2011福布斯調查“在大陸最知名的25位臺灣人”榜首 ?；同月，張惠妹參加第22屆金曲獎演出《我最親愛的音樂大師》，向已故樂壇前輩致敬 ?。同年9月3日，于成都市體育中心正式展開張惠妹AMEIZING世界巡回演唱會 ?。

　　2012年3月至4月，張惠妹“AMeiZING”演唱會于臺北小巨蛋一連舉辦8場，同年4月8日，二度加演場于3月31日演唱會上宣布，此場為AMeiZING臺北第8場。同時創下臺北小巨蛋連唱場次（8場）、觀看人數（共達9萬人次）、離開唱日最短天數售票（距4月8日開唱前6天開賣）的記錄 ?。

　　2013年3月，正式于杭州結束AMeiZING世界巡回演唱會，此次巡演共歷時19個月、45座城市、59場，共計寫下147.5萬人次觀賞紀錄及29.5億元（新臺幣）票房收入，阿妹打破華語樂壇女歌手單次巡演場次的記錄。同年4月，張惠妹親自擔任設計總監，推出全新個人同名高跟鞋品牌AMEI ?。同年7月，張惠妹加盟《中國好聲音》第二季，與那英、汪峰、庾澄慶一起擔任音樂導師 ?。同年10月7日，《中國好聲音第二季》總決賽，張惠妹組學員李琦獲得年度總冠軍 ?。同年10月31日，正式發行“A15張惠妹AMeiZING世界巡回演唱會跨世紀盛典”，張惠妹歡慶出道15年巡演落幕，59場演出吸引超過120萬名觀眾入場，再度打破華人女歌手單次巡演場次的紀錄。19個月的演出過程情緒有喜有淚，首場演出因道具發生問題，張惠妹險些自8公尺高的高橋跌下，直至返回飯店才崩潰痛哭，完整畫面全收錄在LIVE DVD中 ?。

　　2014年4月20日，張惠妹與林憶蓮、蔡健雅和那英共同合作的“女生團結音樂節元年”公益演唱會在臺北小巨蛋登場。同年7月2日，張惠妹遺憾缺席“好聲音”的舞臺，發行個人第十七張專輯《偏執面》令歌迷很高興。《偏執面》是張惠妹繼《你在看我嗎》之后，時隔三年出來的再發的專輯，取得不俗的成績。為回饋歌迷的大力支持，同年8月31日，舉辦了《偏執面》演唱會，張惠妹在演唱會上瘦身初見成效，以“索爆”造型亮相，令歌迷興奮不已 ?。

　　2015年4月，籌劃展開“烏托邦世界演唱會”并推出自己個人第十八張新專輯《AMIT2》 ?，同年5月2日至12月19日，在19個城市舉辦演唱會。同年6月27日，張惠妹榮獲第26屆臺灣金曲獎最佳國語女歌手獎 ?。

　　2016年4月8日，張惠妹2016烏托邦世界巡演在澳大利亞悉尼開唱。 ?同年4月16日，在泰國曼谷舉辦烏托邦世界巡回演唱會 ?。同年5月7日，張惠妹烏托邦世界巡城演唱會即將在常州站舉行 ?。5月10日，張惠妹發起同志婚姻平權公益演唱會“愛最大 其實我們都一樣！”，定于8月1日在臺北小巨蛋舉行 ?。