2014年7月2日，加入fresh極客少年團；10月15日，隨組合出席韓火火舉辦的秋冬時尚酒會暨《Fire Bible有范兒》圖書上市活動 ?；10月24日，所屬組合與尚雯婕、海清等明星參加第七屆ELLE風尚大典頒獎典禮，并與尚雯婕獻唱時裝秀 ?；11月25日，與所屬組合參加“紅牛不插電”杭州站演唱會 ?；12月13日，發行組合出道專輯《UP 4 U》 ?。

　　2015年7月，分別受邀出席了倫敦、米蘭、巴黎國際時裝周 ?，因連續22天趕赴3城參加8場秀而受到時尚界關注 ?；8月28日，推出組合EP《夏日大作戰》 ?；9月8日，曾舜晞獲國際雜志《OK！精彩》年度頒獎禮年度摯愛時尚新人獎 ?；9月28日，推出治愈系抒情單曲《世界晚安》 ?；10月曾舜晞退出組合單飛，正式進軍影視圈 ?；12月4日，與黃曉明、賈玲、張馨予等參與湖南衛視真人秀節目《全員加速中》錄制 ?。

　　2016年1月，曾舜晞以“天天小兄弟”的身份加入湖南衛視節目《天天向上》主持團陣容 ?；3月12日，與包貝爾、賈玲、王鷗等出演喜劇電影《歡喜密探》 ?。3月14日，推出個人單曲《早安少年 morning call》，該歌曲也作為真人秀節目《花樣姐姐》的主題曲 ?；3月20日，曾舜晞加盟真人秀節目《花樣姐姐第二季》的錄制 ?。4月，與邁克爾·特維諾、張柏芝、韓國藝人T.O.P等合作出演動作電影《失控·幽靈飛車》 ?。同年，與鹿晗、古力娜扎出演玄幻電視劇《擇天記》 ?。