1937年的上海灘被籠罩在即將到來的戰爭陰云之中，日本帝國主義的軍艦已經在黃浦江上將炮口對準了這座東方最繁華的大都市。在上海灘的一座監獄里，生性懦弱的鄭樹森在當上獄卒的第一天就誤打誤撞地阻擋了十三號死囚犯龐德的越獄之路。接著，監獄長卻給鄭樹森安排了為龐德送飯的差事，兩年的相處，鄭樹森竟然和龐德成了朋友。面臨死刑的龐德要求鄭樹森做執行槍決的劊子手。痛苦的鄭樹森在閉著眼睛親手“槍斃”了龐德之后，辭去了獄卒的工作。受龐德死前相托，鄭樹森去為龐德的紅顏知己、名妓喬譙贖身，然而，見到喬譙的第一眼，鄭樹森就被她的美貌和氣質所打動，暗起情愫。鄭樹森以少有的膽量強行從青云閣帶走了喬譙。此時，早已老年癡呆的養父托人給鄭樹森說的媳婦——寡婦秦善寶帶著兒子曹操上門要求完婚，正好和帶著無處安身的喬譙回家的鄭樹森相遇。鄭樹森和喬譙祭拜龐德，卻發現龐德死而復生。原來，有預謀的龐德早已買通典獄長，他利用生性單純的鄭樹森演了一場戲，那一槍是空心彈。龐德是帶著仇恨回到了上海灘，他為了報江湖對頭虞中和滅門殺妻之仇，在監獄中蟄伏多年。老謀深算的龐德看中了鄭樹森潛伏在懦弱外表下的英雄氣質，企圖把鄭樹森變成自己的一把刀子，幫自己報仇。可鄭樹森只想讓自己和家人吃飽飯，安靜的生活。就在龐德為自己復仇計劃絞盡腦汁、鄭樹森為自己的小小愿望疲于奔命的時候，日本軍國主義的狼子野心越來越明顯的顯露出來，全上海灘的民眾都在議論日本軍隊要攻打上海的傳聞，在地下黨和進步組織的號召和領導下，抗日浪潮也在上海蓬勃興起。在社會險惡中不諳世事的鄭樹森走進了龐德設下的圈套，直接或間接地陷入了龐德的報仇行動之中。在這個過程中，鄭樹森多次遭遇命懸一線的險情又多次化險為夷，同時，在跌宕起伏的命運轉折中，鄭樹森也結交了幾位休戚與共的朋友流浪漢饅頭、一心想當教書先生的劉景臣、白相人唐維特、綽號“和尚”的許步奎、來上海灘尋找父親的東北女孩謝蕊生。他們結拜兄弟，并在一起做起了小本生意。喬譙是鄭樹森心中永遠放不下的牽念，但他知道，喬譙的心屬于龐德。盡管如此，他卻因為對喬譙的思念不由自主的聽命于龐德。龐德找到了把自己當父親看待的區十四，收編了仇人的兒子馬永吉，開始了瘋狂的復仇行動。鄭樹森機緣巧合地遇上了虞中和的女兒虞家茵，養在深閨的虞家茵竟喜歡上了鄭樹森。鄭樹森和兄弟們的小本生意遇到了問題，上海灘無處不在的惡勢力向他們收繳高額的保護費。鄭樹森想委曲求全卻無濟于事，被逼無奈之下，他鋌而走險鏟除了惡霸。一夜之間，鄭樹森成了弄堂里的英雄。鄭樹森的行為觸犯了惡勢力，為保全家人和兄弟們，鄭樹森不得不更加依靠龐德的力量，被卷入上海灘的明爭暗斗之中。喬譙很擔心鄭樹森逐漸被邪惡的命運控制，但出于對龐德的深情，她不得不繼續幫龐德利用鄭樹森，鄭樹森也在自己對喬譙的熱愛中無奈而痛苦的掙扎著……