1937年的上海灘被籠罩在即將到來的戰(zhàn)爭陰云之中，日本帝國主義的軍艦已經(jīng)在黃浦江上將炮口對準(zhǔn)了這座東方最繁華的大都市。在上海灘的一座監(jiān)獄里，生性懦弱的鄭樹森在當(dāng)上獄卒的第一天就誤打誤撞地阻擋了十三號死囚犯龐德的越獄之路。接著，監(jiān)獄長卻給鄭樹森安排了為龐德送飯的差事，兩年的相處，鄭樹森竟然和龐德成了朋友。面臨死刑的龐德要求鄭樹森做執(zhí)行槍決的劊子手。痛苦的鄭樹森在閉著眼睛親手“槍斃”了龐德之后，辭去了獄卒的工作。受龐德死前相托，鄭樹森去為龐德的紅顏知己、名妓喬譙贖身，然而，見到喬譙的第一眼，鄭樹森就被她的美貌和氣質(zhì)所打動，暗起情愫。鄭樹森以少有的膽量強(qiáng)行從青云閣帶走了喬譙。此時，早已老年癡呆的養(yǎng)父托人給鄭樹森說的媳婦——寡婦秦善寶帶著兒子曹操上門要求完婚，正好和帶著無處安身的喬譙回家的鄭樹森相遇。鄭樹森和喬譙祭拜龐德，卻發(fā)現(xiàn)龐德死而復(fù)生。原來，有預(yù)謀的龐德早已買通典獄長，他利用生性單純的鄭樹森演了一場戲，那一槍是空心彈。龐德是帶著仇恨回到了上海灘，他為了報江湖對頭虞中和滅門殺妻之仇，在監(jiān)獄中蟄伏多年。老謀深算的龐德看中了鄭樹森潛伏在懦弱外表下的英雄氣質(zhì)，企圖把鄭樹森變成自己的一把刀子，幫自己報仇。可鄭樹森只想讓自己和家人吃飽飯，安靜的生活。就在龐德為自己復(fù)仇計劃絞盡腦汁、鄭樹森為自己的小小愿望疲于奔命的時候，日本軍國主義的狼子野心越來越明顯的顯露出來，全上海灘的民眾都在議論日本軍隊要攻打上海的傳聞，在地下黨和進(jìn)步組織的號召和領(lǐng)導(dǎo)下，抗日浪潮也在上海蓬勃興起。在社會險惡中不諳世事的鄭樹森走進(jìn)了龐德設(shè)下的圈套，直接或間接地陷入了龐德的報仇行動之中。在這個過程中，鄭樹森多次遭遇命懸一線的險情又多次化險為夷，同時，在跌宕起伏的命運(yùn)轉(zhuǎn)折中，鄭樹森也結(jié)交了幾位休戚與共的朋友流浪漢饅頭、一心想當(dāng)教書先生的劉景臣、白相人唐維特、綽號“和尚”的許步奎、來上海灘尋找父親的東北女孩謝蕊生。他們結(jié)拜兄弟，并在一起做起了小本生意。喬譙是鄭樹森心中永遠(yuǎn)放不下的牽念，但他知道，喬譙的心屬于龐德。盡管如此，他卻因為對喬譙的思念不由自主的聽命于龐德。龐德找到了把自己當(dāng)父親看待的區(qū)十四，收編了仇人的兒子馬永吉，開始了瘋狂的復(fù)仇行動。鄭樹森機(jī)緣巧合地遇上了虞中和的女兒虞家茵，養(yǎng)在深閨的虞家茵竟喜歡上了鄭樹森。鄭樹森和兄弟們的小本生意遇到了問題，上海灘無處不在的惡勢力向他們收繳高額的保護(hù)費(fèi)。鄭樹森想委曲求全卻無濟(jì)于事，被逼無奈之下，他鋌而走險鏟除了惡霸。一夜之間，鄭樹森成了弄堂里的英雄。鄭樹森的行為觸犯了惡勢力，為保全家人和兄弟們，鄭樹森不得不更加依靠龐德的力量，被卷入上海灘的明爭暗斗之中。喬譙很擔(dān)心鄭樹森逐漸被邪惡的命運(yùn)控制，但出于對龐德的深情，她不得不繼續(xù)幫龐德利用鄭樹森，鄭樹森也在自己對喬譙的熱愛中無奈而痛苦的掙扎著……