風趣幽默的情場浪子曹德祥(郭德綱飾)把漂亮的女朋友趙飛燕帶上了豪華游輪，還故意拿出花八萬塊錢買來的鉆戒顯擺。誰知鉆戒掉到了草莓餡餅里并且嗑碎了頭等艙旅客于德海的假牙。暴發戶于先生破口大罵，說這顆烤瓷牙價值兩萬塊，曹德祥必須得賠。此時，曹德祥發現鉆戒上面的鉆石不見了，曹德祥斷定鉆石是被于先生咽下去了。于先生聽了嚇暈過去，說他聽過吞金自殺的，估計吞了能割玻璃的鉆石更要一命嗚呼。于先生要找曹德祥償命，可曹德祥卻嚷嚷著自己也是受害者…… 貪慕虛榮的趙飛燕聽說曹德祥把八萬塊錢的鉆戒弄丟了，吵著要跟曹德祥分手。而此時羅娜在于先生的房間里發現了那顆鉆石，于先生和曹德祥都欣喜若狂。于先生又來了精神，逼著曹德祥賠假牙的錢。最后，決定由飛燕去跟于先生討價還價，誰知商議之后的結果卻是飛燕決定拋棄曹德祥，給闊綽的于先生當女朋友去了。德祥被甩了之后，心里很是郁悶，這時，曹德祥的媽媽給曹德祥介紹了一個離過婚的女孩子關小萍，可是曹德祥一心想著趙飛燕，死活不樂意，曹德祥的媽媽裝病來威脅曹德祥，德祥嚇得夠嗆只好假裝同意。沒想到關小萍要看看曹德祥的工作情況。誰知竟然在船上遇到了曹德祥的前女友趙飛燕和她的老公。