浙江余杭人氏梁山伯，自幼與寡母相依為命，適逢土地競標大賽，梁母望其奪得標售權，籌得赴書院經費。山伯奪標后，卻因心善而將標旗讓出。梁母只有變賣玉替供山伯上書院。上虞縣首富祝公遠，其子祝威不求上進，被書院夫子逐回，妹妹英臺聰靈敏慧，一心向學，為得父母首肯，英臺用計稱病，再改扮郎中來祝家看診，公遠夫婦竟未識破，因而答應英臺女扮男裝前去求學。英臺、吟心與山伯、四九分別來到城內，見一對母女遭劫，山伯奮勇抓賊，奪回財物。偷兒聚眾報復四人，忽有一俠士現身解救眾人之后，飄然而去。山伯、英臺惺惺相惜義結金蘭，相借上尼山。途中，山伯無意撞見英臺長發之女子模樣，英臺大驚。rn山伯心生懷疑，英臺假稱曾立誓未得功名，永不斷發，以此瞞過山伯。一行人來到書院，遇見當日之俠士，知其亦是來此求學之人，名叫路秉章，三人結為知交。書院夫子丁程雍，學識淵博，道貌岸然。行拜師禮時，山伯之束修被掉包成狗屎，程雍以為其存心戲弄，將其逐出書院。此時程雍之夫人與女兒丁香出面阻止，原來他們乃是當日之母女。程雍懼內，遂答應收留山伯，并讓其以雜役彌補學費。一日，惡學生類敬文、辛平等人欺負同學李善敏，山伯、英臺勸解反被委、辛制住，秉章及時出現教訓二人。書院之澡堂定時提供熱水予學生洗澡，山伯與秉章邀英臺同去，英臺抵死不從，仍硬被二人拖去，英臺急欲逃走，卻不慎跌入浴池中。眾人哄笑中，英臺倉皇逃離澡堂。是夜，英臺與吟心摸黑至澡堂洗澡，被巡夜的山伯發現，英臺再施巧計擺脫。一日，秉章教導眾人打醉拳，遭委、辛訕笑，秉章指導英臺打敗類敬文，使其更加懷恨。