Silas如愿以償，喝了解藥變回巫師。兩千年來(lái)，他一心求死為了和阿瑪拉團(tuán)聚，現(xiàn)在就要實(shí)現(xiàn)了。但他不會(huì)讓昆特西亞殺死他，因?yàn)槔ヌ匚鱽啠╰essa）會(huì)把他的靈魂困在一個(gè)超自然監(jiān)獄里，他要摧毀通往監(jiān)獄那個(gè)世界的錨。凱瑟琳死而復(fù)生后，驚異的發(fā)現(xiàn)自己長(zhǎng)了白頭發(fā)，身上也出現(xiàn)了其他衰老的癥狀。萬(wàn)般無(wú)奈的她找到了卡洛琳幫忙，卡洛琳卻反過(guò)來(lái)要求她先幫自己解決一個(gè)麻煩。兩人合作抽出了麥克斯菲爾德身上的吸血鬼血液，并從他口中問(wèn)到了一個(gè)驚人的秘密：一個(gè)名為八月會(huì)的秘密組織，懷疑Elena是吸血鬼，并且八月會(huì)里也有吸血鬼。現(xiàn)在身為人類的凱瑟琳利用這一點(diǎn)幫Elena洗脫了嫌疑。Damon，Jeremy跟著Silas去找錨，而錨一直在想要?dú)⑺繱ilas的旅行者手中，想要找到是非常困難的一件事。Elena擔(dān)心stefan，卻反被tessa劫持。Tessa利用Elena強(qiáng)迫Damon幫自己去殺掉Silas。Damon決定毀掉和Silas的計(jì)劃，殺掉他。Stefan雖然失去了記憶，但還是救了Elena。Silas終于找到了阿瑪拉，而Damon也知道了那個(gè)通往另一個(gè)世界的錨不是東西，是一個(gè)人，被封印了兩千年的阿瑪拉。阿瑪拉刺傷了Silas，喝了他的血變成人類，然后被Damon帶回家。同時(shí)Silas也失蹤了，流浪在外，復(fù)活邦妮的計(jì)劃失敗了。Tessa恨stefan背叛自己，施咒讓他想起了過(guò)去那些痛苦的記憶，殺了自己的父親；讓自己的哥哥變成吸血鬼；哥哥和愛(ài)人相戀背叛自己；被Silas丟到采礦廠舊址，被水淹沒(méi)，反復(fù)嘗到了死亡的滋味，而自己最愛(ài)的人哥哥和Elena沒(méi)有來(lái)救自己。往事一幕幕涌現(xiàn)腦海，stefan痛苦不已。或許對(duì)于stefan來(lái)說(shuō)，失憶是最好的解脫。凱瑟琳發(fā)現(xiàn)了韋斯研究吸血鬼的秘密，利用這一點(diǎn)，凱瑟琳要他幫助自己找出停止迅速衰老的方法。