上虞士族小姐祝英臺，排行第九，是父母唯一的女兒。生得聰明嬌美、活潑靈秀、純真執著。從小喜讀詩書，琴棋書畫，無所不能。她不甘世俗，不讓須眉，千方百計說服父母，女扮男裝去杭州讀書。出門不久，即遇上曾在月老寺邂逅的會稽窮書生梁山伯。　　梁山伯出身平民，家道中落，幼時父親因治水身亡，由母親撫養成人。他性格耿直，憨厚篤誠，一心繼承父志，經世濟人。在去杭州尼山書院的路上遇到女扮男裝的祝英臺，兩人意氣相投，結為異姓金蘭。在書院三載，又與英臺“日同桌，晚同床”，相互照應，情深義厚。　　尼山書院是享譽江南的士族子弟求學入仕的好地方。杭州太守之子馬文才，太原王氏子弟王藍田等也來到了這里。馬文才風流倜儻，學識一流，加上一身出色的騎射功夫，在書院中雄冠群英。他仗著時任太守的父親和自己的各種優越條件，在學友中聚集一班紈绔子弟，屢與梁山伯、祝英臺作對。當山伯品狀排名超過他時，競對山伯痛下殺手；當窺探到英臺為女且已愛上梁山伯時，他耍盡陰謀，誓欲奪到英臺為妻。　　祝英臺是吳越文化孕育出來的一朵奇芭。她性格倔強，為人正直，在書院這個特殊的男人世界卓然特立。她不喜歡馬文才的傑傲，瞧不起王藍田的猥瑣，看不慣王大人的做作…她最愛梁山伯的憨厚。三載同窗，耳鬢廝磨，幾番誤會消除，幾度生死相隨。英臺愛上了山伯。　　但由于山伯不解風情，英臺未能明說，文才從中作梗，使得兩人從結緣到結拜、結怨、結恨，再到相知、相愛、相送、相許、相誤、相會、相怨、相逼、相抗，直至最后相殉、化蝶，全劇演繹了一段曲折離奇、溫馨浪漫、凄艷絕美的傳奇愛情故事……